Trama: 1985. Vallanzasca Renato, matricola 38529H, nato a Milano il quattro maggio 1950, è rinchiuso in una cella di isolamento nel braccio di rigore della casa circondariale di Ariano Irpino. La sua propensione per il crimine si era rivelata sin da bambino quando, a nove anni, con la sua piccola banda libera una tigre da un circo. Così piccolo, ha già la stoffa del leader. Gli altri ragazzini, Enzo, Giorgio e Antonella, la "sorellina" venuta da Napoli, pendono dalle sue labbra. E quella prima ragazzata, che gli apre le porte del carcere minorile, segnerà la sua strada per sempre. Una volta uscito, dai piccoli furti nel quartiere passerà in rapida escalation alle rapine, ai sequestri di persona, agli omicidi. Renato Vallanzasca diventa "il boss della Comasina". 1972. Quartiere Giambellino. In un locale, dove si trovava con gli amici Enzo (Filippo Timi), Nunzio (Lino Guanciale) e Rosario (Nicola Acunzo), Renato (Kim Rossi Stuart) incontra Consuelo (Valeria Solarino) che diventerà la sua compagna e la madre del suo unico figlio. In quegli anni la banda Vallanzasca si dà alla bella vita, in una Milano non ancora da bere in cui il mondo della mala è dominato dal potere incontrastato di Francis Turatello, detto "Faccia d'angelo" (Francesco Scianna). Un periodo d'oro che viene interrotto dal primo arresto di Renato, trasferito poi nel carcere di San Vittore, da cui riesce ad evadere dopo 4 anni e mezzo. Intanto il conflitto con Turatello diventa sempre più aspro. In un crescendo di violenza e brutalità, la banda Vallanzasca consuma un omicidio dopo l'altro, così la fama della efferatezza della banda continua a crescere insieme alla notorietà di Renato Vallanzasca. A questo punto, Vallanzasca decide di entrare in un mercato più remunerativo e meno rischioso, quello dei sequestri di persona. Il primo ostaggio è Nicoletta (Monica Barladeanu), una bella ragazza di famiglia facoltosa che viene liberata in cambio di un riscatto. Ma poi l'uccisione di due poliziotti presso il casello di Dalmine segna il destino di Vallanzasca che, ferito e fuggito a Roma, viene arrestato dopo poco. Il periodo di detenzione nel carcere romano di Rebibbia gli offre l'occasione di un chiarimento con il nemico giurato Francis Turatello, al punto da diventare amici fraterni e in questa nuova situazione prende corpo l'idea del matrimonio di Renato che vedrà proprio "faccia d'angelo" suo testimone. In realtà il matrimonio servirà a sancire, davanti a tutta la mala milanese e italiana, il nuovo sodalizio tra i due ex-nemici. Le nozze fra Renato Vallanzasca e Giuliana Brusa (Federica Vincenti) vengono celebrate in carcere. Antonella è la madrina della sposa. Ma i festeggiamenti durano poco, il giorno dopo Vallanzasca viene trasferito a Milano per il processo. Gli anni successivi saranno scanditi dai passaggi da un carcere all'altro, e sarà proprio durante il viaggio in nave per la Sardegna, che il boss tenta con successo l'ennesima evasione, trovando una via di fuga attraverso un oblò. Torna a Milano e - dopo una visita ai genitori - rivede Antonella, la donna che gli era stata accanto da tutta una vita. Un incontro che prenderà una piega inattesa, per entrambi. Ma il tempo non aspetta e la latitanza di Vallanzasca si conclude in una sera d'estate.
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